Dans l'arc Kakashi gaiden, Kakashi vient d'être promu Jounin et devient le leader d'Obito qui l'accepte mal. Lors de leur mission, ils sont attaqués par des shinobis qui enlèvent Rin. Kakashi choisit alors de laisser Rin pour poursuivre la mission, ce que lui reproche Obito avant de partir secourir Rin. Kakashi finit par le rejoindre pour lui prêter main forte lors d'un combat où il perd l'½il gauche alors qu'Obito éveille son Sharingan. A l'issue du combat, Obito est écrasé par une pierre qui recouvre la moitié de son corps. Se sachant condamné, Obito demande à Rin d'utiliser ses connaissances médicales pour implanter à Kakashi son propre ½il, lui offrant ainsi le Sharingan et lui permettant d'achever sa technique Raikiri. Après ce jour, Kakashi a changé de comportement et de code de conduite pour se rapprocher des valeurs d'Obito qui plaçait ses amis avant le respect des règles. C'est aussi depuis ce temps qu'il est toujours en retard...